Éter blog … de mi is az az éter? (2. rész)

Született már cikk az Éter szó jelentéséről ezen a blogon (Éter blog… de mi is az az éter? (erted.ro)), most viszont egy másik nézőpontból szeretném megközelíteni a témát, nevezetesen az olvasók többségének középiskolai rémálma, a szerves kémia szemszögéből.

Kiss Etelka


Az éterek a szerves kémiában olyan vegyületek, amelyekben egy oxigénatom két szénhidrogén csoportot kapcsol össze. Ahogy a fizikai jelentése, a vegyületcsoport neve is a görög „aithér” szóból származik, amely „tiszta levegőt”, az istenek levegőjét jelentette (szemben az emberek által belélegzett „aer”-ral.


(Tekintve, hogy a legtöbb nyílt láncú éter belélegezve szédülést okoz, ez a jelentés elgondolkodtató).


Az étereket két nagyobb csoportra oszthatjuk: míg a nyílt láncú, kisebb éterek általában szintetikusan állíthatóak elő, a komplexebb szerkezetű, telített gyűrűs vagy aromás éterek megtalálhatóak a természetben is. A fák törzsét alkotó lignin, és a növények vázát képező cellulóz a két leggyakoribb szerves polimer a Földön. Ezekben a vegyületekben az azonos szerkezetű alapegységeket oxigénatomok kapcsolják össze éterkötéssel.

1. ábra: A lignin és a cellulóz szerkezete (Forrás: https://www.cell.com/trends/chemistry/fulltext/S2589-5974(20)30055-1)


Az egyik első általánosan alkalmazott inhalációs (belégeztetett) érzéstelenítő, amelyet sebészetben, fogászatban alkalmaztak, és teljesen fájdalommentessé tette a műveletet, a dietil-éter (vagy köznapi nevén egyszerűen éter) volt. William Thomas Green Morton amerikai fogorvos vezette be a gyógyászatba, aki először foghúzáskor bizonyította hatékonyságát.


Ezt megelőzően dinitrogén-oxidot, „kéjgázt” használtak, viszont ez foghúzásoknál nem bizonyult elég erős fájdalomcsillapítónak. Akkoriban az egyetemi professzorok gyakran szemléltették a „kéjgáz” hatását magukon és a diákjaikon. Abban az időben ismert volt, hogy az éternek és a dinitrogén-oxidnak is szédítő, kábítószerhez hasonló hatása van. Morton egyik harvardi professzora, Charles Jackson „kéjgáz” hiányában éterrel mutatta be a kábító hatást, de az éterbe áztatott kendővel belélegeztetett diák véletlenül pont akkora adagot kapott a szerből, hogy elájult, viszont pár perc múlva magához is tért. Ezt követően Jackson az óráin beszámolt diákjainak az éter altató hatásáról. Morton, aki részt vett az órákon, rájött, hogy ki lehetne próbálni az étert dinitrogén-oxid helyett a fogászatban is, és váratlanul sikerrel járt.


A felfedezést nyilvános demonstráció követte Bostonban, 1846. október 16-án, amely során Morton étert adagolt be a betegnek, majd John C. Warren sebész egy tumort távolított el a páciens nyakából. A fájdalommentes műtétet követően az éterrel való érzéstelenítés elterjedt a sebészeti gyakorlatban. Több, mint száz évig az egyik leggyakoribb inhalációs narkotikumnak számított, míg nem helyettesítették kevésbé gyúlékony érzéstelenítőkkel.


Három évvel az éteres érzéstelenítést követően bevezették ugyan az éter egyik „vetélytársát”, a kloroformot, amely „kellemesebb illatú”, mint az éter, és emiatt sok sebész át is tért a használatára, de sokkal mérgezőbb is annál. Míg a kloroform 2500 páciensből egynek a halálát okozza, addig az éter 25000 betegből egyet öl meg.

2. ábra: Az éter első felhasználása foghúzásnál, 1846. Ernest Board olajfestménye. Forrás: Wellcome Collection. CC BY


A nyílt láncú étereket az orvosi alkalmazás mellett a vegyiparban oldószerként használják fel. A dietil-éter oldószer, vízben korlátozottan oldódik, ezért ideális folyadék-folyadék extrakcióban való alkalmazásra. Ennek lényege, hogy a vizes oldatból a számunkra hasznos komponenst egy másik, vízzel nem elegyedő oldószerrel kioldjuk. A komponens rázogatás hatására átmegy egyik (vizes) fázisból a másik (szerves) fázisba. Ezt követően a fázisokat a folyadékok sűrűségkülönbsége alapján szétválasztjuk. Mivel a dietil-éter kisebb sűrűségű, mint a víz, ezért ez a fázis kerül felülre, míg a vizes fázis alul marad (mint a víztócsa tetején úszó olajfolt).

3. ábra: Folyadék-folyadék extrakció elválasztó tölcsérrel (a szerző képei)


Mindezek mellett a dietil-éternek a fémorganikus kémiában, különösen a Grignard-reakcióban fontos szerep jut oldószerként. A módszer lehetővé teszi szerves vegyületek egyszerű kapcsolását.

Egy francia vegyészről, François Auguste Victor Grignard-ról kapta a nevét, aki 1912-ben kémiai Nobel-díjat kapott felfedezéséért. Mára ez az eljárás az egyik legfontosabb szintetikus kémiai reakcióvá nőtte ki magát.


Grignard-ot a Nobel-díj elnyerését követően kitüntették a Francia Köztársaság Becsületrendjével, amelyet az első világháborúban végzett szolgálat során tisztjei parancsára sem volt hajlandó levenni. Miután alaposabban utánanéztek az engedelmetlen katonának, hamar áthelyezték a kutatási részlegre, ahol kémiai fegyverek és ellenszerek kifejlesztését tanulmányozta.

4. ábra: Grignard-reakció dietil-éterrel


Ha az éter szóra gondolunk, valószínűleg először nem az érzéstelenítés, és nem is a Grignard-reakció jut eszünkbe. A szónak ezt az értelmét a legtöbben talán középiskolában hallották először, és – reményeik szerint – utoljára is. Ennek ellenére megkíséreltem közelebb hozni ezt a vegyületet a tudománykedvelő olvasóhoz, és (ha már itt tart a cikkben, kedves Olvasó) remélem, sikerrel jártam.


Források:


1. Lignin Functionalization for the Production of Novel Materials: Trends in Chemistry (cell.com)

2. The first use of ether in dental surgery, 1846. Oil painting by Ernest Board. | Wellcome Collection

3. How Anesthesia became a thing | Corporis - YouTube

4. Diethyl ether - Wikipedia

5. Formation of Grignard Reagents from Organic Halides (utexas.edu)

6. https://en.wikipedia.org/wiki/Victor_Grignard